用微信发送文件时，一次只能一个吗

我要用微信发送回单，以前用企业微信很方便。但是刚有一个部门经理只在普通微信群里， 这样的话，我发送就特别慢，而且因为发送的内容差不多，老是被腾讯异常要重新登录。他是这样的，就是每发一个文件，都是要查询到那个群，然后打开聊天窗口，发送文件。我想咨询有没有办法在聊天窗口不变的情况 下，就直接发送文件，不要老是重复找相同 的一个群。